O castelo de Estremoz passou definitivamente para o domínio português no reinado de D. Sancho II, depois de já ter estado na mão das forças cristãs e ter sido de novo tomado pelos árabes.
Segundo a tradição, terá sido junto a este castelo que se deu o milagre das rosas, quando a Rainha Santa Isabel, que distribuía esmolas, converteu as moedas em rosas, enganando o rei D. Dinis, que não a queria nessa tarefa de ajuda aos mais necessitados.
Em Agosto de 1698, o depósito de munições explodiu, arruinado uma grande parte do castelo, vindo a ser recuperado no reinado de D. João V, por volta de 1740, que, nestas obras, mandou construir uma Sala de Armas, dotando-a com um valioso recheio, saqueado durante as invasões francesas, em 1800.
Hoje classificado como Monumento Nacional, recebeu intervenções que para além da fortaleza, requalificaram o antigo Paço Real, que agora funciona como pousada e criaram a Galeria de Desenho da Câmara de Estremoz.
