El castillo de Dos Hermanas es un castillo usado durante la Reconquista y situado a 3 km de la población toledana de Navahermosa. Se alza sobre un risco gemelo de otro y aislado de él por el arroyo seco Marlín.
El castillo de Dos Hermanas es uno de los más antiguos de la provincia de Toledo, pues data de entre los siglos XI y XII. Sin duda fue un importante baluarte árabe defensor de la frontera natural de los Montes de Toledo.
En el año 1210 se cede al caballero Alfonso Téllez, que se hallaba repoblando aquel territorio fronterizo con las posesiones musulmanas. En el año 1222 don Alfonso vende el castillo al Arzobispo de Toledo, Rodrigo Ximénez de Rada.
Más tarde fue adquirido por el rey Fernando III el Santo, quien a su vez lo vendió a la ciudad de Toledo en el año 1246, junto con el castillo de Malamoneda en la localidad de Hontanar y sus montes.
Pasado el peligro musulmán, los vecinos del poblado que protegía el castillo de Dos Hermanas emigraron a la población cercana de Navahermosa, que ofrecía mejores posibilidades de cultivo, quedando el castillo abandonado, arruinándose paulatinamente.
El castillo de Dos Hermanas es un edificio de planta irregular, alargada y estrecha, adaptada al risco sobre el cual está enclavado. Se conservan tres de sus cuatro fachadas. Sus esquinas son redondeadas y no existen restos de saledizos ni matacanes, sólo agujeros cerca de lo que fue el adarve. El acceso al edificio se realiza mediante su única puerta y aparece con un arco apuntado. Ante esta puerta existe una pequeña plaza de armas protegida por una barrera o antemuro.
No se conserva nada del interior y la fábrica exterior es de mampostería. Lleva el nombre de una aldea que hubo cerca en el siglo XII.
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